Es un oso verde veterano de la guerra de Vietnam, ya que siempre anda vestido de militar, con una boina cuya visera cambia de dirección según gire la cabeza y unas placas militares de identificación. Cada vez que oye o ve algo que le recuerde a su trauma cuando estuvo en la guerra, cambia de personalidad y asesina a todos los que se encuentren a su alrededor. Cuando esto ocurre, sus pupilas disminuyen de tamaño y se vuelven rodeadas por un Iris amarillento/verdoso(exepto en "Remains To Be Seen" ,donde son azules); sus dientes pasan de ser dos incisivos a ser una fila de colmillos y su voz pasa de ser suave a grave. Cuando no está en ese estado, suele ser amable, sociable y amistoso. Su mejor amiga al parecer es Flaky porque en Animal Party, Flaky le organiza una fiesta sorpresa, se cree que Flaky y Flippy puede tener un romance. Y en Without a Hitch, el pide transporte y Flaky se ofrece, donde tuvo viciones y al final la mato, aunque en estado Flippy la a llegado a asesinar, incluso en estado normal en Happy trails(Parte 2), la a asesinado junto a otros personajes por romper la balsa de Lifthy & Shifthy que iban a rescatarlos de una isla desierta.También se le ve mucho con Cuddles, Toothy, Petunia y Giggles. En los episodios "Double Whammy" y "Autopsy Turvy" se muestra tratando de controlar a su doble personalidad y después enfrentándolo, al final Flippy derrota a su doble personalidad y logra controlarla pero es atropellado por un camión. Es uno de los cinco personajes que ha matado a otros personajes más veces que ha muerto junto con Pop, The Mole, Splendid y Lumpy.
Nota: El único episodio donde Flippy no ha matado a nadie (ni ha tenido ganas de hacerlo), fue "Without a Hitch", donde fue asesinado por Flaky, al ser atropellado por un camión.
Flippy también co-protagoniza una serie perteneciente a Mondo Media llamada Ka-pow! que posee una temática similar a Happy Tree Friends. Allí se revela el porque de su doble personalidad además de su extraño gusto por la pizza.
Curiosamente este personaje y Splendid nunca se llegaron a ver y solo llegaron a coincidir en un solo episodio(Class Act) pero estos no llegan ni siquiera a verse. Lo mas curioso es que Splendid también formaba parte de la serie Ka-Pow! teniendo el mismo papel de super-héroe.
A pesar de ser un ex militar no parecer ser un adulto, mas bien parece un adolescente al igual que la mayoría de los personajes.
Primera aparición: "Hide and Seek".
Primera muerte: "Happy Trails PT 2: Jumping the Shark".
Primera Víctima: Toothy en "Hide and Seek".
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